5 juillet 1988, Emma et Dexter passent la nuit ensemble après leur soirée de fin d'études et décident de rester amis. Lui est insouciant, séduisant et frivole, elle est bourrée de complexes, de principes et de convictions. Une journée par an durant deux décennies, ils vont se chercher, se perdre, s'aimer, se détester, se séparer... Finiront-ils par comprendre qu'ils ne sont jamais aussi heureux que lorsqu'ils sont ensemble ?